Firma Timberland została założona w 1952 roku przez szewca Nathana Swartza, do którego wkrótce dołączyli jego synowie. W 1965 roku firma opracowała innowacyjną technologię wtapiania cholewki w podeszwę, zapewniającą nieprzemakalność obuwia. Korzystając z tej technologii firma produkuje pierwszy w historii wodoodporny model obuwia, nazywając go „Timberlander”. Po jakimś czasie obuwie zaczyna funkcjonować na rynku jako „Timberland”, a firma przyjmuje nazwę „The Timberland Company”. Wkrótce powstają również pierwsze buty na łódkę. Dzięki tym dwóm modelom obuwie marki Timberland zyskuje ogromną popularność, która nieprzerwanie trwa do dziś.